碳硼烷酸(carborane acid)分子式 H(CHB₁₁Cl₁₁),2004 年由 UC Riverside 的 Chris Reed 小组合成,是目前已知酸性最强的“单一分子酸”——酸性约为浓硫酸的 100 万倍,是水的 100 万亿倍。

结构特点
共轭碱:[CHB₁₁Cl₁₁]⁻
12 顶点闭式二十面体:11 个 B + 1 个 C
11 个 Cl 原子包覆在外,高度电负性,可把负电荷均匀分散
笼状骨架异常稳定,几乎不参与后续反应
质子(H⁺)位于笼外,几乎裸露→ 电离倾向极大,酸性极高,却不附带强氧化或强腐蚀性。
酸度指标
Hammett 酸度函数 H₀ ≈ –18(浓硫酸 –12,氟锑酸 –21 ~ –28)
因为是单一分子,避免了 HF/SbF₅ 类混合酸中的游离 F⁻,所以:
不腐蚀玻璃
可在普通玻璃器皿中长期保存——这是迄今唯一能做到的超强酸。
化学行为
能质子化极弱碱:
– 烷烃、CO、H₂O、富勒烯 C₆₀、甚至惰性气体 Xe(正在研究中)
不分解底物:给出 H⁺ 后笼状阴离子“旁观”,因此可得到寿命较长的碳正离子或稀有阳离子,方便光谱表征。
主要应用
| 领域 | 用途 |
| 基础科研 | 制备并研究“ fleeting”碳正离子、氙阳离子等极端物种 |
| 石化催化 | 温和条件下烷烃异构/裂化,提高汽油辛烷值 |
| 材料化学 | 质子化富勒烯、碳纳米管,制备导电/磁性盐而不破坏骨架 |
| 药物合成 | 作为洁净酸催化剂合成敏感中间体,无氟残留 |
| BNCT 医学 | 碳硼烷骨架本身是高硼载体,可用于硼中子俘获治疗(脑瘤精准放疗) |
安全与操作
低腐蚀性 ≠ 无害:仍属超强酸,接触皮肤或水会剧烈放热。
操作环境:干燥手套箱、PTFE 或玻璃器皿均可;避免与强还原剂或活性金属共存。
毒性:主要来自溶剂或副产物,酸本身未见急性毒性数据,但仍按超强酸规程处理。
