目前已知酸性最强的“单一分子酸”碳硼烷酸(carborane acid)

碳硼烷酸(carborane acid)分子式 H(CHB₁₁Cl₁₁),2004 年由 UC Riverside 的 Chris Reed 小组合成,是目前已知酸性最强的“单一分子酸”——酸性约为浓硫酸的 100 万倍,是水的 100 万亿倍。

结构特点

共轭碱:[CHB₁₁Cl₁₁]⁻

12 顶点闭式二十面体:11 个 B + 1 个 C

11 个 Cl 原子包覆在外,高度电负性,可把负电荷均匀分散

笼状骨架异常稳定,几乎不参与后续反应

质子(H⁺)位于笼外,几乎裸露→ 电离倾向极大,酸性极高,却不附带强氧化或强腐蚀性。

酸度指标

Hammett 酸度函数 H₀ ≈ –18(浓硫酸 –12,氟锑酸 –21 ~ –28)

因为是单一分子,避免了 HF/SbF₅ 类混合酸中的游离 F⁻,所以:

不腐蚀玻璃

可在普通玻璃器皿中长期保存——这是迄今唯一能做到的超强酸。

化学行为

能质子化极弱碱:

– 烷烃、CO、H₂O、富勒烯 C₆₀、甚至惰性气体 Xe(正在研究中)

不分解底物:给出 H⁺ 后笼状阴离子“旁观”,因此可得到寿命较长的碳正离子或稀有阳离子,方便光谱表征。

主要应用

领域 用途
基础科研 制备并研究“ fleeting”碳正离子、氙阳离子等极端物种
石化催化 温和条件下烷烃异构/裂化,提高汽油辛烷值
材料化学 质子化富勒烯、碳纳米管,制备导电/磁性盐而不破坏骨架
药物合成 作为洁净酸催化剂合成敏感中间体,无氟残留
BNCT 医学 碳硼烷骨架本身是高硼载体,可用于硼中子俘获治疗(脑瘤精准放疗)

安全与操作

低腐蚀性 ≠ 无害:仍属超强酸,接触皮肤或水会剧烈放热。

操作环境:干燥手套箱、PTFE 或玻璃器皿均可;避免与强还原剂或活性金属共存。

毒性:主要来自溶剂或副产物,酸本身未见急性毒性数据,但仍按超强酸规程处理。